とある鯖でlegacyのアップデートだけ何度やっても500エラーで落ちるので調べてみたところ、解凍処理で何かがオーバーフローしてるようだったので少し弄ってみました。
@912234972654ede340cfb6416affcd601f625d06
これで、upload_retryを2,3回繰り返すと何とか最後までたどり着くようになりました。
500エラーで落ちた場合にリトライするには、続けて実行した際に確認画面で(条件を満たせば)リトライ用のチェックボックスを付ける等しないといけませんね。
いささか無理やりな修正のような気もするのでそこまで仕上げてないし、プルリクもしていません。一応ライブラリの中を掘ってオーバーヘッドができるだけ小さくなるようにはしてます。
本当は、もっと小さな単位で個別にアップデートできるようになっていればいいようには思いますが、アーカイブを分けて用意するのは大変でしょうしね。